三年的劳动合同试用期最长是六个月，同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。

【法律依据】

《劳动合同法》第十九条规定，劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月;劳动合同期限一年以上不满三年的，试用期不得超过二个月;三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月。同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。